Új reakcióút felfedezése
Az Eötvös Loránd Tudományegyetem kutatói a szerves kémia egyik legismertebb reakció-típusának, az ún. SN2 reakciónak új reakcióútját fedezték fel.
Czakó Gábor és Szabó István
Fotó: ELTE
A folyamatot Czakó Gábor tudományos munkatárs és Szabó István PhD-hallgató szuperszámítógépek segítségével modellezte, eredményeiket a világ egyik legnevesebb multidiszciplináris tudományos folyóirata, a Nature Communications közölte 2015 januárjában.
A bimolekuláris ( az ütközéshez két molekula szükséges) nukleofil szubsztitúció (SN2) általános, ún. Walden-inverziós mechanizmusa a legtöbb kémiakönyvben is megtalálható, több mint 100 éve ismert jelenség a szerves kémiában. A szubsztitúció egy helyettesítéses reakció, ennek során a szerves vegyület egy atomja vagy atomcsoportja egy másik atomra vagy atomcsoportra cserélődik. Nukleofil szubsztitúcióról akkor beszélünk, ha az elektronküldő (elektronban gazdag vagyis nukleofil) részecske „indítja a támadást”
Az ELTE kutatói nemrégiben egy új, „dupla-inverziós” mechanizmust fedeztek fel az F– CH3Cl (fluoridion + metil-klorid) SN2-típusú reakció elméleti vizsgálata során. A minden eddiginél pontosabb számítások egy olyan reakcióutat tártak fel, amely során az egy hidrogén-atom távozása indukálta inverziót egy második inverzió követ, így a reakció során nem a megszokott, invertálódott metil-fluorid terméket kapjuk, hanem ebben az esetben a reakció retencióhoz (a szénatom körüli kiindulási konfiguráció megtartásához) vezet.
Az ELTE kutatói több mint másfél éve foglalkoznak a projekttel, jelenleg azt vizsgálják, hogy a most felfedezett mechanizmus mennyire általános hasonló reakciók esetén. Az eredmények alapvető jelentőségűek a „tankönyvi” kémiai ismeretek és törvényszerűségek újraértelmezésében, illetve azok kiterjesztésében.